（開市式の様子）アメリカ合衆国のハワイ州にあり、郡域はハワイ島と一致しています。ハワイ島はハワイ諸島最大の島で最も南に位置し、ハワイ州全体と区別するために「ビッグ・アイランド」と呼ばれています。「火山の島」としても知られており、5つの火山系による火山活動で融合した結果ハワイ島が誕生しました。キラウエア山系は現在も噴火活動を続けています。
ハワイ島は、およそ1,500年前にポリネシア人が到着して生活を始めたと言われています。それから500年ほど後にタヒチより移民がやってきました。フラやサーフィンは彼らが持ち込んだ文化によって誕生し、発展してきたと見られています。1778年にキャプテン・クックがヨーロッパ人として初めてハワイを発見した後には、1795年にカメハメハ1世がハワイ王国を樹立しました。近代化が進む一方で、ハワイの古代からの文化は失われていきました。やがて1898年にアメリカの領土になり、1959年にアメリカ合衆国の50番目の州となりました。
1800年代の半ば、さとうきびの栽培がハワイの産業の要となりましたが、ここで働くために多くの日本人がハワイへ渡りました。ハワイ郡最大の町ヒロは、日本人の移民が作ったとも言われています。ヒロは過去に数度大きな津波の被害に遭い、今でもその爪痕や復興の歴史を見ることができます。世界最大のフラの祭典「メリー・モナーク・フェスティバル」の開催地でもあります。
駐日ハワイ王国弁理公使ロバート・W・アルウィン氏が夏に別荘として使用していた建物が史跡指定されたことをきっかけに、ハワイ郡と交流が始まりました。
ハワイ王国独立時代の史跡が残る伊香保にて、毎年夏に開催されます。
本場ハワイから推薦チームを招いての「メリーモナークショー」や「ハワイアンセミナー」、全国から集った参加者が披露する「フラセッション」や「ケイキフラ（子どもの発表会）」などが楽しめます。
伊香保ハワイアンフェスティバルについては、こちらをご覧ください。
2001年（平成13年）より、渋川市はフォリーニョ市（イタリア）と児童が描いた絵画をそれぞれの都市で展示する「姉妹都市児童作品展示会」を開催しています。
ハワイ郡は2018年（平成30年）より参加しています。
姉妹都市児童作品展については、こちらをご覧ください。
外国の文化、風土、習慣などを体感し国際的視野を広めさせること、語学力の向上を図ることを目的に、中学生を海外へ派遣しています。
ハワイ郡への派遣は、1991年（平成3年）に始まりました。
中学生海外派遣事業については、こちらをご覧ください。
若人・高齢者海外派遣事業実施（参加者8名、引率3名）
若人・高齢者海外派遣事業実施（参加者10名、引率3名）
伊香保町国際交流協会・ヒロ伊香保コミティ交流事業実施（参加者5名、引率2名）
高齢者海外派遣事業実施（参加者10名、引率2名）
町民海外派遣事業実施（参加者10名、引率2名）
町民海外派遣事業実施（参加者12名、引率2名）
姉妹都市協定締結訪問（参加者5名、引率1名）
ハワイ郡関係者が来町（8名）
ビッグアイランド・マラソン大会（駅伝部門）へ参加（参加者6名、引率1名）
町民海外派遣事業実施（参加者10名、引率2名）
ハワイ島日系人協会総会参加（参加者6名）
町民海外派遣事業実施（参加者6名、引率3名）
町民海外派遣事業実施（参加者12名、引率1名）
渋川市開市式にあたり、ハワイ郡助役等公式使節団が渋川市を訪問
（開市式の様子）
（開市式の様子）
ハワイ郡ワイアケア中学校生徒等が渋川市を訪問
渋川市長等公式使節団（4名）をハワイ郡に派遣
「メリー・モナーク・フェスティバル」優勝チームへ「伊香保ハワイアンフェスティバル」への招待状を渡した
ハワイ郡ワイアケア中学校生徒（ウクレレバンドグループ）等が渋川市を訪問（生徒11名、引率7名）
ウクレレバンドグループ演奏会を開催（会場：金島ふれあいセンター）
渋川市長等公式訪問団をハワイ郡へ派遣（4名）
新市として姉妹都市締結に再調印を行った
姉妹都市提携15周年にともない、渋川市よりハワイ郡へ表敬訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（副郡長、経済部長）が渋川市を訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（文化芸術管理官夫妻、経済部長）が渋川市を訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡長夫妻が渋川市を訪問
姉妹都市提携20周年にともない、渋川市よりハワイ郡へ表敬訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（副郡長夫妻他）が渋川市を訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（ハワイ郡議会議員夫妻他）が渋川市を訪問
渋川市よりハワイ郡を訪問し、ハワイ島日系人協会総会へ出席
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（ハワイ郡議会議員夫妻他）が渋川市を訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（ハワイ郡長夫妻他）が渋川市を訪問
伊香保ハワイアンフェスティバルにあわせ、ハワイ郡関係者（ハワイ島日系人協会長他）が渋川市を訪問
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