伊香保の石段街は、両脇に温泉旅館や土産物屋、射的などの遊戯場などが並び、湯煙が立ち温泉情緒あふれる、温泉街のメインストリートです。多くの文人墨客が訪れ、徳冨蘆花の小説「不如帰」(ほととぎす)の舞台にもなっています。

この石段街は約400年の歴史をもち、長篠の戦いの翌年、天正4年（1576）に形成されたといいます。それまでもいくつか浴舎はありましたが、新たに湯元から温泉を引き、石段を造って中央に湯樋を伏せ、左右に整然と建ち並んだ各々の屋敷に引湯して温泉宿として経営しました。わが国の温泉都市計画第一号と言えるでしょう。

現在の石段は昭和55年から5年をかけて改修されたもので、途中の石段には与謝野晶子の詩「伊香保の街」が刻まれています。平成22年には、1年365日賑わうようにとの願いを込め、北側に石段を追加して365段としました。温泉水が流れる「湯滝」や広場も設けられました。

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